January May je nastal kot srednješolski duet, ki se je kasneje razširil v trio. Širitev zasedbe je prinesla tudi drugačen zvok, ki je temeljil na akustiki, čeprav še vedno zvenijo simpatično sramežljivo. Ob izidu prvega albuma Troublemade so dekle in fanta odigrali zadnji koncert v domačem Missouriju, spakirali svoje stvari in se odpravili na lov po slavi v Austin v Texasu.
